Реактивы и оборудование: этиловый спирт (абсолютный), металлический натрий, 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина; прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, пробирки.

В сухую пробирку наливают 2—3 мл абсолютного этилового спирта и аккуратно вносят кусочек металлического натрия величиной с маленькую горошину. Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой. Реакция идет бурно с выделением водорода:

2СН₃СН₂ОН + 2Na ® 2СН₃СН₂ONa + Н₂

Почему для этого опыта нужно брать абсолютный спирт, а не ректификат? Какие свойства спирта (основные или кислотные) проявляются в реакции с металлическим натрием? Почему этанол взаимодействует с натрием более спокойно, чем вода?

Осторожно нагревая пробирку, доводят реакцию этанола с натрием до конца. На дне пробирки образуется белый осадок этилата натрия. (В пробирке не должен оставаться металлический натрий). В пробирку добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина, а затем 1—2 мл дистиллированной воды. В присутствии воды происходит гидролиз этилата натрия:

СН₃СН₂ONa + Н₂О ® СН₃СН₂ОН + NaOH

Так как при гидролизе этилата натрия образуется щелочь, то фенолфталеин окрашивает раствор в малиновый цвет.

Опыт 11. Получение глицерата меди

Реактивы и оборудование: глицерин, 2%- ный раствор сульфата меди (II), 10 % - ный

раствор гидроксида натрия, пробирки.

В пробирку наливают 3—4 капли 2%-ного раствора сульфата меди и 2—3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия:

CuSO₄ + 2NaOH ® Cu(OH)₂ ¯ + Na₂SО₄

К образовавшемуся осадку голубого цвета добавляют несколько капель глицерина. После перемешивания осадок растворяется, и появляется васильково-синее окрашивание вследствие образования комплексного соединения — глицерата меди:

Какие свойства глицерина проявляются в опытах с гидроксидом меди (II)? Объясните образование глицерата меди.

Опыт 12. Реакции окисления этилового спирта

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, хромовая смесь, перманганат калия кристаллический, концентрированная серная кислота; пипетки, пробирки.

12.1. Окисление спирта хромовой смесью. В пробирку наливают 1—2 мл хромовой смеси и добавляют по каплям при встряхивании 0,5 мл этилового спирта. Цвет смеси изменяется от оранжево-красного до зеленого. При этом ощущается запах уксусного альдегида, напоминающий запах зеленого яблока (нюхать осторожно):

3СН₃СН₂ОН + К₂Сг₂О₇ + 4 H₂SО₄ ® 3СН₃СОH + K₂SО₄ + Cr₂(SО₄)₃ + 7Н₂О

Изменение окраски раствора связано с переходом хрома из степени окисления +6 (оранжево-красное окрашивание) в степень окисления +3 (зеленое окрашивание).

12.2. Окисление спирта перманганатом калия. В сухую пробирку, закрепленную в штативе, аккуратно пипеткой, не смачивая стенок, вносят 2—3 мл концентрированной серной кислоты. По стенке пробирки другой пипеткой приливают 2—3 мл этилового спирта таким образом, чтобы получилось два слоя. Затем насыпают 0,5—1 г перманганата калия, который будет размещаться на границе раздела двух слоев. Через 1—2 мин начинает протекать реакция, сопровождающаяся появлением ярких вспышек. При этом чувствуется запах уксусного альдегида:

5СН₃СН₂ОН + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ ® 5СН₃СОH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + Н₂О

Сделайте вывод о легкости окисления алифатических спиртов.

Опыт 13. Получение простого диэтилового эфира

Реактивы и оборудование: смесь этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1:1, этиловый спирт; пипетки, прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, пробирки.

В сухую пробирку наливают 2—3 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:1) и осторожно нагревают до начинающегося кипения. Затем горелку убирают и к горячей смеси по стенке пробирки добавляют пипеткой 5—10 капель этилового спирта.

СН₃СН₂ОН + H₂SO₄ ® СН₃СН₂OSO₃H + Н₂О

этилсерная кислота

t

СН₃СН₂OSO₃H + СН₃СН₂ОН ® СН₃СН₂ОСН₂СН₃+ H₂SО₄

диэтиловый эфир

Образование диэтилового эфира обнаруживают по запаху. Потом пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом, осторожно ее нагревают и поджигают выделяющийся эфир.

Напишите механизмы реакций образования этилсерной кислоты и диэтилового эфира (S_N2).

Фенолы

Осторожно! Фенолы вызывают ожоги кожи

Опыт 14. Образование и разложение фенолятов

Реактивы и оборудование: фенол, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 10%-ный раствор серной кислоты, пробирки.

К 2 мл смеси фенола с водой прибавляют по каплям при перемешивании 10%-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола:

К полученному раствору фенолята натрия по каплям приливают 10%-ный раствор серной кислоты. Наблюдают помутнение раствора в результате разложения фенолята натрия серной кислотой и выделения малорастворимого в воде фенола:

Объясните происходящее. Сравните свойства фенолов с алифатическими спиртами в данной реакции.

Опыт 15. Взаимодействие фенола с бромной водой

Реактивы и оборудование: 5%-ный раствор фенола, бромная вода; пробирки.

В пробирку наливают 1 мл 5%-ного раствора фенола и по каплям приливают бромную воду. Наблюдают образование белого осадка. При добавлении избытка бромной воды осадок становится желтым.

Рассмотрите механизм реакции бромирования фенола (S_E). Почему реакция бромирования фенола идет в более мягких условиях по сравнению с толуолом и бензолом? Какой продукт образуется при действии избытка бромной воды на трибромфенол?

Опыт 16. Окисление фенола

Реактивы и оборудование: 5%-ный раствор фенола, 5%-ный раствор карбоната натрия, 1%-ный раствор перманганата калия; пипетки, пробирки.

В пробирке смешивают 1 мл 5%-ного раствора фенола и 1 мл 5%-ного раствора карбоната натрия. По каплям при перемешивании приливают 1%-ный раствор перманганата калия. Наблюдают обесцвечивание раствора и выпадение бурого осадка оксида марганца (IV).

Объясните наблюдаемое изменение окраски. Напишите реакцию окисления фенола.

Опыт 17. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III)

Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор фенола, 1%-ный раствор пирокатехина, 1%-ный раствор резорцина, 1%-ный раствор гидрохинона, 1%-ный раствор пирогаллола, 2%-ный раствор хлорида железа (III), 2М раствор гидроксида натрия; пипетки, фильтровальная бумага.

Реакция с хлоридом железа (III) является качественной на енольные и фенольные гидроксильные группы.

В четыре пробирки наливают по 1 мл 1%-ных растворов: в первую — фенола, во вторую — пирокатехина, в третью — резорцина, в четвертую — гидрохинона. В каждую пробирку добавляют по 3—4 капли 2%-ного раствора хлорида железа (III). В пробирке с фенолом появляется сине-фиолетовая окраска, с пирокатехином — зеленая, с резорцином — фиолетовая, с гидрохиноном — зеленая, очень быстро переходящая в желтую (гидрохинон окисляется в хинон).

Следует помнить, что растворы фенолов должны быть приготовлены не ранее, чем за 1-2 дня до проведения реакции, так как фенолы легко окисляются и их растворы темнеют.

Просмотров: 2250

Вернуться в категорию: Вода