Алкилированием называют реакции введения в молекулы органических веществ алкильных радикалов. При введении алкильного радикала в молекулу спирта вместо атома водорода ОН-группы получают простые эфиры. Алкилировать спирты можно спиртами, как это осуществляется при их межмолекулярной дегидратации:

Можно алкилировать спирты галоидными алкилами. Однако спирты являются слабыми нуклеофилами и с галоидными алкилами реагируют чрезвычайно медленно. Если реакцию галоидных алкилов проводить не со спиртами, а с алкоголятами, то простые эфиры образуются быстрее, поскольку алкоголят-ионы – сильные нуклеофилы и алкилирование в этом случае осуществляется очень активно:

метилэтиловый эфир

Алкилировать алкоголяты можно и диалкилсульфатами:

Взаимодействие алкоголятов с алкилгалогенидами является общим методом получения простых эфиров, известным под названием „синтеза Вильямсона”.

Реакция алкоголятов с галогеналкилами осуществляется по S_N2 – механизму:

Вернуться в категорию: Вода