Химические свойства. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикального замещения в алканах (энергетика цепных свободнорадикальных реакций галогенирования). Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода. Крекинг алканов (термический и каталитический).

Алкены

Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия (углеродного скелета, положения двойной связи). Природа двойной углерод-углеродной связи. sp²-гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура).

Способы получения алкенов. Дегидрогалогенирование, дегидратация (правило Зайцева). Крекинг. Теплоты гидрирования. Оценка стабильности алкенов.

Химические свойства алкенов. Гидрирование (гомогенное и гетерогенное). Электрофильное присоединение к алкенам (гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация). Понятие об электрофильных агентах. Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам ( - и -комплексы). Энергетический профиль реакции. Карбокатионы, их стабильность. Правило Марковникова и его современное толкование. Сопряженное присоединение. Гидридные и алкильные миграции. Стереохимия электрофильного присоединения к алкенам. Стерео- и региоселективность. Присоединение гидридов бора (синтез спиртов из алкенов). Окисление алкенов (реакция Вагнера, восстановительное и окислительное озонирование). Радикальные реакции. Присоединение бромистого водорода по Харашу (механизм). Аллильное галогенирование.

Понятие о полимеризации алкенов.

Алкины (ацетилены)

Номенклатура. Природа тройной углерод–углеродной связи. sp-гибридное состояние атома углерода.

Способы получения ацетиленов.

Химические свойства. Гидрирование. Электрофильное присоединение к алкинам: гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкинов и алкенов. Присоединение спиртов, цианистого водорода. Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода (получение ацетиленидов металлов, конденсация с карбонильными соединениями).

Полимеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена.

Алкадиены

Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов. 1,3-диены, эффект сопряжения. Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен).

Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). Диены и диенофилы.

Полимеризация диенов. Представление о пространственных и линейных полимерах. Каучуки. Пластические массы.

Понятие о строении терпенов и каротинов, изопреновое правило.

Вернуться в категорию: Вода