рус | укр

Главная

Контакты

Навигация:
Арсенал
Болезни
Витамины
Вода
Вредители
Декор
Другое
Животные
Защита
Комнатные растения
Кулинария
Мода
Народная медицина
Огород
Полесадник
Почва
Растения
Садоводство
Строительство
Теплицы
Термины
Участок
Фото и дизайн
Хранение урожая









Галогенирование. Алкины могут присоединять по месту тройной СºС связи две молекулы галогена

Алкины могут присоединять по месту тройной СºС связи две молекулы галогена. Присоединение, например, хлора к ацетилену в газовой фазе осуществляется очень быстро и может сопровождаться взрывом. Поэтому хлорирование проводят в жидкой фазе, в растворе тетрахлорэтана в присутствии SbCl3. При этом сначала образуется транс-1,2-дихлорэтилен, который затем со второй молекулой хлора образует 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Галогенирование алкинов, также как и алкенов, может проходить, как по радикальному, так по электрофильному механизмам, например:

 

 
 


SbCl3

Cl :Cl ---------® Cl+ + :Cl-

 

Cl H Cl Cl

+Cl- ½ ½ ½ ½

HCºCH + Cl+ --® [HC+=CH-Cl] ---® C=C + Cl2 ---------------® CH-CH

½ ½ ½ ½

H Cl Cl Cl

транс-1,2-дихлорэтилен 1,1,2,2-тетрахлорэтан

 

Гидрогалогенирование

 

Галогенводороды присоединяются по месту тройной СºС связи также в две стадии. Сначала образуется винилгалогениды, которые затем присоединяются по правилу Марковникова вторую молекулу галогенводорода и образуют геминальные дигалогеналканы. Подбирая условия, можно остановить реакцию на первой стадии.

Наибольшее практическое значение имеет присоединение к ацетилену хлороводорода, поскольку продуктом реакции является ценный мономер – хлористый винил:

 

Cl

HgCl2 +HCl, ZnCl2 ½

HCºCH + HCl ---------® H2C=CH-Cl ---------------® H3C-CH

хлористый ½

винил Cl

1,1-дихлорэтан

 

 

Присоединение галогеноводородов к гомологам ацетилена осуществляется в транс-положение и по правилу Марковникова. Сначала образуется винилгалогенид, который потом присоединяет вторую молекулу галогеноводорода и дает геминальную дигалогенпроизводную:

 

 

Cl

+HCl +HCl ½

H3С®CºCH ------® H3С-C=CH2 -------® H3C-C-СH3

½ ½

Cl Cl

2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан

 

 

Просмотров: 343

Вернуться в категорию: Вода

© 2013-2020 cozyhomestead.ru - При использовании материала "Удобная усадьба", должна быть "живая" ссылка на cozyhomestead.ru.