рус | укр

Главная

Контакты

Навигация:
Арсенал
Болезни
Витамины
Вода
Вредители
Декор
Другое
Животные
Защита
Комнатные растения
Кулинария
Мода
Народная медицина
Огород
Полесадник
Почва
Растения
Садоводство
Строительство
Теплицы
Термины
Участок
Фото и дизайн
Хранение урожая









ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ, ИЛИ ГЛИКОЛИ

 

Известно, что спирты, у которых две гидроксильные группы находятся при одном и том же атоме углерода, являются непрочными, например:

 

 

т.е. у них протекает отщепление молекулы воды. Поэтому первым гомологом двухатомных спиртов является этиленгликоль C2H4(OH)2 , или HO – CH2 – CH2 – OH.

Для гликолей характерны два типа изомерии:

а) изомерия цепи углеродных атомов;

б) изомерия положения гидроксильных групп.

Способы получения. Рассмотрим три наиболее распростаненных способа получения гликолей.

Гидролиз дигалогенпроизводных углеводородов. Процесс протекает при повышенной температуре и давлении под действием водных растворов щелочей:

 

 

1,2-Дихлорэтан Этандиол-1,2

 

Этот способ используется для получения спиртов в лабораторной практике.

Окисление олефинов. В присутствии катализаторов (CrO3, OsO4) непредельные углеводороды окисляются разбавленным раствором перманганата калия (реакция Е.Е. Вагнера) или пероксидом водорода, например:

 

 

Этен Этиленгликоль

 

Гидратация оксидов. Оксиды углеводородов легко гидролизуются в водных растворах щелочей:

 

 

Этиленоксид Этандиол-1,2

 

Химические свойства. С двухатомными спиртами протекают все реакции, характерные для одноатомных спиртов, с участием одной либо обеих спиртовых групп. Рассмотрим основные их свойства для этиленгликоля.

Образование гликолятов. Щелочные металлы реагируют с гликолями, при этом образуются алкоголяты (гликоляты):

 

 

Этиленгликоль Мононатрий- Динатрий-

гликолят гликолят

 

Практически гликоли, как и одноатомные спирты, не дают кислой реакции на лакмус, не проводят электрический ток. Однако наличие второй гидроксильной группы увеличивает подвижность атомов водорода в гидроксилах, поэтому гликоли в отличие от одноатомных спиртов, растворяют гидроксиды тяжелых металлов.

Пример: При приливании этиленгликоля к голубому студенистому осадку гидроксида меди (II) образуется синий раствор гликолята меди:

 

 

Этиленгликоль Гликолят меди (II)

 

Это устойчивое внутрикомплексное соединение не гидролизуется, а разлагается кислотами.

Образование сложных эфиров. С кислотами этиленгликоль образует моноэфир гликоля или диэфир.

Замещение гидроксильных групп на галоген. При действии хлорида фосфора (V) хлором замещаются обе гидроксильные группы этиленгликоля:

 

 

Этандиол-1,2 1,2-Дихлорэтан

 

При действии хлороводорода на гликоли, хлор замещает главным образом одну гидроксильную группу и образуются так называемые хлоргидрины гликолей:

 

 

Этандиол-1,2 Этиленхлоргидрин

 

Дегидратация гликолей. Отделение воды от гликолей может проходить по внутримолекулярной (а) и по межмолекулярной (б) реакциям:

 

а)

 

Этиленгликоль Уксусный альдегид

 

б)

 

Этиленгликоль Этиленгликоль

 

 

Диэтиленгликоль

 

Диэтиленгликоль представляет собой простой эфир. С одной стороны, он может превращаться в циклическое соединение с двумя группами простого эфира - диоксан:

 

 

Диэтиленгликоль Диоксан

 

С другой стороны, диэтиленгликоль может последовательно взаимодействовать со следующими молекулами этиленгликоля с образованием высокомолекулярных соединений - полигликолей, содержащих множество группировок простого эфира:

 

 

Этиленгликоль Полиэтиленгликоль

 

Рассмотренная реакция образования полигликолей относится к реакциям поликонденсации.

Полигликоли - ценные растворители, применяются в производстве синтетических моющих средств.

Окисление гликолей. При действии окислителей первичные спиртовые группы превращаются в альдегидные, вторичные - в кетонные группы.

Гликоли окисляются в двухосновные кислоты, например:

 

 

1,2-Этандиол Этандиаль Щавелева кислота

Окисление гликолей протекает с большей легкостью, чем одноатомных спиртов, и в зависимости от строения гликолей и условий реакции образуются различные продукты окисления: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и т.д.

Просмотров: 1406

Вернуться в категорию: Вода

© 2013-2020 cozyhomestead.ru - При использовании материала "Удобная усадьба", должна быть "живая" ссылка на cozyhomestead.ru.