рус | укр

Главная

Контакты

Навигация:
Арсенал
Болезни
Витамины
Вода
Вредители
Декор
Другое
Животные
Защита
Комнатные растения
Кулинария
Мода
Народная медицина
Огород
Полесадник
Почва
Растения
Садоводство
Строительство
Теплицы
Термины
Участок
Фото и дизайн
Хранение урожая









Алкадиены. Три типа диеновых углеводородов

Три типа диеновых углеводородов. Номенклатура. Методы получения алкадиенов-1,3: бутадиена - по способу Лебедева, из нефтяных газов, ацетилена, дегидратацией спиртов; изо­прена - из ацетилена и ацетона; хлоропрена - из ацетилена. Строение диенов с сопряженными двойными связями. Понятие о делокализованных связях, использование предельных структур для описания бутадиена. Энергия сопряжения. Физические свойства алкадиенов. Химические свойства диенов. Гидрирование (каталитическое и щелочными металлами в присутствии источ­ников протонов). Электрофильное присоединение галогенов и галогеноводородов (1,2- и 1,4-присоединение). Механизм этих реакций. Энергетический профиль реакции. Понятие о кинети­ческом и термодинамическом контроле. Диеновый синтез. Полимеризация сопряженных дие­нов. Натуральный и синтетический каучук. Вулканизация каучука и получение резины.

5 Циклоалканы

Классификация алициклических соединений. Номенклатура. Изомерия. Методы получения: из дигалогеналканов внутримолекулярной реакцией Вюрца, из солей карбоновых кислот внутримолекулярной циклизацией, реакцией диенового синтеза, гидрированием ароматических соединений. Физические свойства циклоалканов. Химические свойства в зависимости от размеров цикла: каталитическое гидрирование, взаимодействие с галогенами и галогеноводородами, окисление, изомеризация. Напряженность циклов. Теория А.Байера. Современные представления о строении трех-, четырех- и шестичленных циклов. Конформации циклогексана и его производных. Аксиальные и экваториальные связи. Особое место циклопропана. Получение и применение циклоалканов и их производных. Циклоалкены. Циклопентадиен. Получение и свойства. Полиэдраны.

6 Арены (ароматические углеводороды)

Углеводороды ряда бензола. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Природные источники ароматических соединений (ароматизация нефти и коксование угля). Синтетические методы получения: тримеризация ацетиленовых углеводородов, дегидрирование алициклических углеводородов, алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу. Молекулярная структура бензола. Формула Кекуле. Противоречия между химическим поведением бензола и ненасыщенностью цикла. Ароматичность и комплекс свойств, характеризующих ее. Современные представления о строении бензола. Энергия делокализации. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы. Физические свойства углеводородов ряда бензола. Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (SEAr). Механизм, понятие о p- и s-комплексах. Энергетический профиль реакции. Примеры SE реакций: нитрование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу, сульфирование. Поведение производных бензола в реакциях SEAr. Факторы, влияющие на скорость реакции и соотношение образующихся изомеров. Правила ориентации в ряду бензола. Заместители I и II рода. Индукционный и мезомерный эффекты. Влияние природы заместителя на устойчивость s-комплексов и направление SE реакций. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции гомологов бензола с участием боковой цепи: галогенирование, окисление. Реакции присоединения (галогенирование, гидрирование, озонолиз). Сравнительная ре­акционная способность аренов и алкенов в отношении реакций присоединения. Многоядерные углеводороды. Углеводороды ряда трифенилметана и бифенила. Трифенилметановые красители. Углеводороды с конденсированными ядрами (нафталин, антрацен, фенантрен). Особенности строения и свойства. Канцерогенные свойства углеводородов.

7. Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводные со связью С(sp3)-галоген. Номенклатура. Методы получения: прямое галогенирование, реакции присоединения к алкенам и алкинам, реакции замещения в спиртах, альдегидах, кетонах и карбоновых кислотах. Физические свойства. Химические свойства. Характеристика связи углерод-галоген, индукционный эффект атома галогена. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, нитрильную, амино- и другие группы. Два механизма нуклеофильного замещения (SN1 и SN2). Реакционная способность галогенопроизводных в зависимости от природы галогена и строения радикала. Реакции элиминирования. Правило Зайцева. Реакции с металлами (магнием). Восстановление алкилгалогенидов до углеводородов. Отдельные представители галогенопроизводных: продукты хлорирования метана, дихлорэтан, перфторуглеводороды, фреоны.

Галогенопроизводные со связью С(sp2)-галоген. Номенклатура. Получение галогеналке­нов: из дигалогеналканов, из алкинов. Получение галогенаренов прямым галогенированием аренов, с использованием солей диазония. Характеристика связи углерод-галоген. Реакционная способность атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Реакции нуклеофильного за­мещения галогена в ароматическом ряду. Влияние заместителей на подвижность галогена в ароматическом ядре. Галогены как ориентанты в реакциях электрофильного ароматического за­мещения. Реакции в углеводородном радикале: присоединение, полимеризация, замещение. От­дельные представители: винилхлорид, тетрафторэтилен, тефлон, хлоропрен, хлорбензол, хлор­фенолы, диоксины.

Токсикологические свойства и техника безопасности при работе с галогенопроизвод­ными.

8 Гидроксипроизводные углеводородов

Гидроксипроизводные со связью С(sp3)-OH. Одноатомные спирты. Номенклатура. Изомерия. Получение спиртов гидролизом галогеналканов, гидратацией алкенов, восстановле­нием альдегидов и кетонов, взаимодействием магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами, окисью этилена. Водородная связь, ее влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства. Константа кислотности. Алкоголяты, их свойства. Основные свойства спиртов. Соли оксония. Образование сложных эфиров (реакция этерификации), дегид­ратация (получение алкенов и простых эфиров). Реакция нуклеофильного замещения гидро­ксильной группы на галоген с использованием галогеноводородов, галогенидов фосфора и хло­ристого тионила. Окисление спиртов. Отдельные представители: метанол, этанол, изопропанол, двухатомный спирт этиленгликоль, трехатомный спирт глицерин (получение, использование). Техника безопасности при работе с метиловым и этиловым спиртами, этиленгликолем.

Гидроксипроизводные со связью С(sp2)-OH. Фенолы. Методы получения фенолов: из со­лей сульфокислот, галогенопроизводных, из кумола и ароматических аминов. Физические свой­ства фенолов. Химические свойства. Кислотность. Влияние, оказываемое на кислотные свойства о- и п-заместителями. Образование фенолятов. Реакции алкилирования и ацилирования фено­лов. Особенности реакций электрофильного замещения водорода ядра у фенолов (галогениро­вание, нитрование, сульфирование). Гидрирование и окисление фенолов. Конденсация фенолов с альдегидами. Фенолформальдегидные смолы. Фенол, пикриновая кислота (получение и при­менение). Техника безопасности при работе с фенолами.

8 Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны)

Классификация. Изомерия и номенклатура. Методы синтеза карбонильных соединений: окислением спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот, гидратацией алкинов (реакцией Кучерова), методом каталитического алкилирования Фриделя-Крафтса, оксосинтезом. Строение карбонильной группы (длина, полярность, поляризуемость связи). Сравнение связей C=O и C=C. Физические свойства карбонильных соединений. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: взаимодействие с водой, спиртами, синильной кислотой, реактивами Гриньяра, бисульфитом натрия, алкинами. Взаимодействие с аминами (образование азометинов), гидроксиламином (образование оксимов), гидразином и его производными (образование гидразонов). Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. Альдольная и кротоновая конденсация. Механизм реакции. Реакция Канниццаро. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Хиноны. Методы получения, реакции восстановления и присоединения. Отдельные представители: муравьиный альдегид, уксусный альдегид, ацетон, акролеин, бензальдегид (получение, свойства, применение в промышленности).

9 Карбоновые кислоты и их производные

Классификация. Предельные одноосновные кислоты. Изомерия и номенклатура. Методы получения (окисление алканов, первичных спиртов, альдегидов, гомологов ароматических углеводородов, гидролиз нитрилов, трихлорметильных производных, из галогенопроизводных через магнийорганические соединения, оксосинтезом). Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Эффект сопряжения. Физические свойства. Водородные связи и их влияние на физические свойства. Химические свойства. Кислотные свойства, их зависимость от строения углеводородного радикала и стабильности аниона в жирном и ароматическом рядах. Получение солей, сложных эфиров (механизм реакции этерификации), ангидридов, галогенангидридов, амидов, нитрилов. Свойства и применение функциональных производных карбоновых кислот. Декарбоксилирование, восстановление и галогенирование карбоновых кислот. Отдельные представители: уксусная кислота и ее функциональные производные, муравьиная кислота (особенности строения и химических свойств), высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая), бензойная кислота, салициловая кислота (аспирин), адипиновая кислота. Получение и применение. Жиры и масла. Строение и консистенция. Высыхающие масла. Омыление жиров. Поверхностно-активные вещества. Техника безопасности при работе с карбоновыми кислотами и их производными.

 

 

Просмотров: 482

Вернуться в категорию: Вода

© 2013-2017 cozyhomestead.ru - При использовании материала "Удобная усадьба", должна быть "живая" ссылка на cozyhomestead.ru.